Josh Kovacs (Ben Stiller) là nhân viên mẫn cán, hết lòng vì đồng nghiệp, khách hàng tại một toà nhà cho thuê cao cấp ở New York. Sau nhiều năm cống hiến cho công việc, anh không thể ngờ rằng, mọi khoản tiền hưu trí của nhân viên bị bòn rút bởi ông chủ Arthur Shaw, vốn là doanh nhân có máu mặt trên thị trường phố Wall. Mọi chuyện càng trở nên tồi tệ khi Lester, người bạn lâu năm của Josh, tự tử vì mất sạch gia sản khi nghe theo Arthur đầu tư tiền vào chứng khoán. Tuy bị FBI phát hiện gian lận nhưng Arthur vẫn sống thoải mái trên tầng áp mái của tòa nhà do chưa có đủ bằng chứng buộc tội. Không chấp nhận bị lừa đảo trắng trợn, Josh cùng các đồng nghiệp lên kế hoạch đánh cắp 20 triệu USD ngay trước mũi FBI và Arthur. Nhưng trước hết, họ cần một tên tội phạm chuyên nghiệp để hướng dẫn....

Bộ phim là câu chuyện kể về cuộc đời của chàng trai Lee Chandler, một con người lặng lẽ, thâm trầm và không giỏi trong việc giao tiếp, chính điều này đã gây ra những bất lợi trong công việc của anh, dẫn đến những cuộc cãi vã giữa Lee với ông chủ mình. Vào một buổi sáng, anh nhận được cuộc gọi từ George, một người bạn thân báo tin anh trai của mình là Joe đã nhập viện vì lên cơn đau tim nhưng khi Lee đến bệnh viện thì Joe đã mất trước đó một tiếng đồng hồ. Cuộc sống của Lee dần đi lệch khỏi quỹ đạo ban đầu khi phải nhận nuôi cháu trai của mình là Patrick, con trai của Joe, anh phải chuyển từ nơi mình đang sống về lại Manchester, nơi gắn liền với tình yêu, mất mát và những nỗi đau thầm kín....