Chuyện tình duyên lận đận của anh chàng vừa may mắn lại vừa không may Charlie Logan (Dane Cook) – thường được gọi là Chuck, chịu một lời nguyền là khi anh ngủ với bất cứ một cô gái nào thì ngay sau đó cô ấy rời bỏ anh và tìm thấy người đàn ông đích thực của đời mình....

Charlie Logan thường được gọi là Chuck, một chàng trai mang trong mình một lời nguyền đặc biệt luôn phải vào vai “người đàn ông đầu tiên” để giúp những người phụ nữ tìm thấy tình yêu đích thực của đời mình. Liệu có phải số phận đã an bài cho anh một vai trò đặc biệt như vậy? Cho đến khi anh gặp Cam, một cô gái đặc biệt đã khiến trái tim anh rung động. Và liệu Cam, có phải là người sẽ giúp anh giải thoát khỏi lời nguyền hay không?...

Chuyện phim kể về Dusty - một chiếc máy bay cánh quạt cũ rỉ sét nhưng luôn mơ ước được tham gia vào một cuộc đua trên không nổi tiếng. Nhưng oái oăm ở chỗ Dusty lại mắc chứng...sợ độ cao! Với sự hỗ trợ của vị gia sư Skipper và sự đùm bọc của đám bạn mới, Dusty đã sẵn sàng để biến giấc mơ trở thành sự thật......