Trở lại với những anh chàng Chipmunks và các cô nàng sóc Chipettes xinh đẹp, họ cùng nhau đi nghỉ mát và biến chiếc tàu sang trọng thành một sân chơi riêng với nhiều trò nghịch ngợm. Thình lình, cả bọn phát hiện ra mình trở thành "nạn nhân" đắm tàu và trôi vào một hòn đảo xa xôi. Khi tìm mọi cách để trở về nhà, chúng vô tình khám phá ra hòn đảo này không hoàn toàn hoang vắng như chúng nghĩ......

Nghĩ rằng chú Dave (Jason Lee) sẽ tống cổ mình ra khỏi nhà sau khi làm đám cưới với bạn gái mới là nữ bác sĩ Samantha (Kimberly Williams-Paisley), nhóm sóc chuột bao gồm Alvin, Simon và Theodore “đi lậu” máy bay từ Los Angeles đến Miami để ngăn cản màn cầu hôn lãng mạn. “Hỗ trợ” chúng có Miles (Josh Green), cậu con trai riêng của Samantha, người vốn không ưa gì chuyện mẹ mình lên xe hoa. Trong cuộc du hí ấy, “bộ tứ” bao gồm một thiếu niên và ba chú sóc chuột vướng vào hàng loạt tình huống dở khóc, dở cười. Qua đó, họ cũng trở nên thấu hiểu và thông cảm cho nhau hơn....

Trong Siêu Siêu Quậy 2, ba ngôi sao Alvin, Simon và Theodore phải trở lại trường học để thực hiện nhiệm vụ tiết kiệm cho chương trình âm nhạc của trường. Giải thưởng cho nhóm thắng cuộc lên tới 25000 đô. Nhưng thật không may những chàng trai sóc lại đụng độ nhóm Chipettes gồm ba cô nàng sóc xinh đẹp. Ánh lửa lãng mạn của âm nhạc thực sự bốc cháy khi 2 nhóm nhạc này gặp nhau......