Bộ phim kể lại hai câu chuyện tình yêu cách nhau ba thập kỷ nhưng dường như sự lãng mạn, ngọt ngào, tiếc nuối thì vẫn tồn tại vĩnh cửu giống nhau. The Classic khiến mọi người đều muốn chìm đắm vào một câu chuyện tình yêu dù nó có chua xót thế nào. Phim bắt đầu với cảnh cô nữ sinh Ji Hye (Son Ye Jin) phát hiện ra chiếc hộp chứa những lá thư tình cũ và quyển nhật ký của mẹ mình. Từ đó, bộ phim kể lại câu chuyện tình tay ba giữa mẹ của Ji Hye (cũng do Son Ye Jin thủ vai) cùng người bố hiện tại của cô Tae Soo (Lee Ki Woo) và người yêu cũ của mẹ Ji Hye là Joon Ha (Jo Seung Woo)....