14 Ngày Phép là hành trình của Dũng (Trịnh Hội), chàng Việt kiều kỹ sư công nghệ thông tin từ Mỹ về nước khám phá Sài Gòn theo dẫn dắt của người bạn thân là Lâm (Thái Hòa). Thế giới vũ trường, quán bar, thuốc lắc, "cave", gội đầu thư giãn... đều được anh khám phá. Tuy sống ở Mỹ nhưng Dũng là chàng trai nhút nhát và suốt ngày vùi đầu vào công việc nên dù có bị Lâm thúc ép hay lôi kéo, anh vẫn chỉ cảm nhận bằng ánh mắt tò mò và đến lúc tự Dũng nhận ra những mặt tiêu cực của nó. Rồi Dũng tự tìm được những ngày phép có ý nghĩa hơn. Anh quen Thảo ở phòng karaôkê và đeo đuổi tình yêu với cô bằng trái tim hồn hậu, chân thành... Bên cạnh đó, cặp đôi Hiền - Hà Tiên trẻ trung, hạnh phúc và thành đạt, biết hưởng thụ cuộc sống nhưng không quên nền nếp gia đình và chăm sóc con cái, đối lập với thế giới hào nhoáng và xô bồ của sàn nhảy, quán bar và những tụ điểm ăn chơi......