Cô Gái Thế Kỷ 20 kể về năm 1999, một cô nàng tuổi teen theo dõi sát sao một nam sinh trong trường thay cho cô bạn thân si tình. Nhưng rồi, chính cô lại bị cuốn vào câu chuyện tình của riêng mình...

Để tránh vuột mất cơ hội được thăng chức, Son Hae-yeong quyết định làm một đám cưới giả với Kim Ji-Uk, một nhân viên cửa hàng tiện lợi gần nhà....