Ted, một nam sinh trung học rụt rè, ôm ấp tình cảm thầm kín với Mary, cô gái nổi tiếng và xinh đẹp nhất trường. Vào ngày cuối cùng của năm học, Ted dũng cảm tỏ tình và mời Mary đi Prom. Tuy nhiên, tai nạn hài hước vào phút chót khiến Ted không thể tham dự Prom như dự định. Anh gặp gỡ những nhân vật kỳ quặc, đối mặt với những thử thách khó khăn và dần dần nhận ra rằng mình đã yêu Mary hơn bao giờ hết....