Crazy Romance kể về mối tình cười ra nước mắt của cặp đôi "số nhọ" trong tình trường Jae Hoon (Kim Rae Won) và Seon Young (Gong Hyo Jin). Jae Hoon đã bị người vợ sắp cưới của mình bỏ rơi một tháng trước, nhưng anh vẫn chưa vượt qua được điều đó. Trong khi đó, Sun Young thì chia tay bạn trai, người đã lừa dối cô. Định mệnh đã đưa Jae Hoon và Sun Young gặp nhau....