Câu chuyện xoay quanh Kirk (Jay Baruchel), một anh chàng bình thường, không có gì nổi bật, làm việc tại sân bay Los Angeles. Cuộc sống của Kirk bỗng chốc thay đổi khi anh gặp gỡ Molly (Alice Eve), một cô gái xinh đẹp, thông minh và thành đạt. Mối quan hệ của Kirk và Molly gặp nhiều thử thách vì sự khác biệt về hoàn cảnh và tính cách. Kirk lo lắng rằng bạn bè và gia đình anh sẽ không chấp nhận Molly, trong khi Molly lại cảm thấy áp lực từ những người xung quanh vì đang hẹn hò với một anh chàng "bình dân"....